Холли родилась от смешанного брака: ее чернокожий отец, Джером Берри, работал санитаром в сумасшедшем доме, где и познакомился с белой сиделкой Джудит. Но семья Джудит не одобрила брака и полностью разорвала с ней отношения. Джером недолго был главой семьи: он спился и оставил свою жену с двумя детьми на руках. Вынужденная воспитывать одна двух чернокожих дочерей - Холли и ее старшую сестру Хейди, мать с раннего детства приучила их к мысли, что никто никогда не будет принимать в расчет белую часть их наследственности. Жизнь Холли проходит под знаком борьбы с расизмом: "Истинная цель моей жизни - заставить людей отказаться от однозначно предвзятого мнения о чернокожих и уничтожить отрицательные стереотипы связанные с людьми другой расы. Если мне это удастся хоть в какой-то мере - я буду знать, что не зря прожила жизнь".
Еще учась в школе, Холли решила связать свою жизнь с шоу-бизнесом: записалась в секцию черлидинга (группы поддержки на спортивных соревнованиях), стала членом школьного комитета, редактором школьной газеты, президентом класса. На выпускном школьном балу Холли была признана королевой бала.
В 1983 году, когда Холли было всего 17 лет, ее бойфренд записал ее на конкурс "Мисс Огайо", где Холли получила всеобщее признание и корону победительницы. В будущем Холли победит в ряде других престижных конкурсов: "Мисс американский тинейджер", "Мисс США" (второе место), "50 самых красивых людей планеты" (по мнению People Magazine`98).
В 1986 году Холли поступила в колледж Кливленда на отделение радиожурналистики, но, не закончив свое обучение, предпочла научным изысканиям карьеру модели и курсы актерского мастерства в Чикаго. Но профессиональной моделью Холли стать не смогла - не позволили ее 162 см роста.
Будущая актриса регулярно ходила на различные прослушивания, однако долгое время ничего, кроме рекламных роликов и ролей в небольших сериалах типа "Живые куклы", ей не предлагали. Ей отказал Аарон Спеллинг ("Ангелы Чарли"), не получила она и роль в "Скорости", фильме, который сделал звездой Сандру Баллок.
Но Холли не сдавалась, и в 1989 году ей наконец-то улыбнулась удача. Холли утверждают на роль наркоманки в фильме "Лихорадка джунглей", где Холли играла вместе с Самюэлем Ли Джексоном. Чтобы вжиться в роль, Холли пришлось завести знакомства с несколькими наркоманами.
После съемок Холли вновь вернулась на телевидение, где получила роль в популярном ночном сериале. Но Холли мечтала о большом экране, поэтому согласилась на роль экзотической подружки Дэймона Уэйанса в фильме "Последний бойскаут". Как и в предыдущем случае, Холли с головой ушла в роль и, чтобы как следует подготовиться к ней, убедила владельца одного из голливудских стрип-клубов позволить ей потанцевать на сцене.
В 1993 году Холли снялась вместе с Эдди Мерфи в "Бумеранге", а в 1994 году, после съемок в фильме "Дело Исайи", где Холли играла роль алкоголички, бросившей в мусорный бак своего ребенка, талант Холли заметили, и наша героиня стала получать предложения играть в самых разнообразных фильмах. Она снялась в "Темнокожих американских принцессах", "Отчаянном папе", "Булворте" и "Свадьбе". А за роль Дороти Дэндридж в одноименном мини-сериале Холли получила "Золотой Глобус" и "Эмми" как лучшая актриса телефильмов.
В 2002 году на экраны выходит фильм "Люди Х 2", прибавивший популярности не только нашей героине, но и партеру по фильму - Хью Джекману. В этом же году Холли принимает решение компании MGM сниматься в двадцатой (юбилейной!) серии "бондиады". Она стала второй из многочисленных подружек неотразимого агента, игру которой отметили Оскаром, исполнив роль Джинкс в фильме "Умри, но не сейчас". Тот факт, что на роль Джинкс было много претенденток, но MGM отдала предпочтение именно Холли, говорит сам за себя: это признание привлекательности, очарования, сексуальности и красоты нашей героини.
Безусловно, Холли великолепно удаются серьезные, драматические роли, однако ее сексуальность и блистательная привлекательность проявляется и в более "непритязательных" фильмах и ролях (давайте вспомним коварную секретаршу-сооблазнительницу в жанрово-комедийной картине "Флинстоуны"), где все действие происходит в карикатурном "каменном веке".
Сейчас Холли - лицо компании Revlon, первая в истории США чернокожая обладательница "Оскара", член Ассоциации больных диабетом (врачи диагностировали у Холли это заболевание) и жена знаменитого в США певца Эрика Бенета.
