Можно сказать, что Яков Кошельков был потомственным бандидом. Его отец, осужденный за разбойные нападения, скончался на каторге в Сибири. Яшка пошел по его стопам. Уже в 1913 году он был поставлен на полицейский учет как домушник - рецидевичст по кличке Янька, а к 1917 году имел за плечами 10 судимостей.
Наверное, он так и сгинул бы на каторге безвестным уголовником, не случись в России революции. На волне демократических преобразований в марте 1917 года полицию разогнали, а из тюрем выпустили огромное количество людей, которым иенно там было самое место.
В последовавшей вслед за этим криминальной вакханалии Кошельков быстро сориентировался из домушника перевалифицировался в бандита. Вместе с еще двумя уголоными авторитетами - Чергеем Емельяновым по прозвищу Сережа Барин и Григорием Мартазиным - он сколотил из бывших каторжан банду численностью 18 человек, промышлявшую налетами.
Бандиты работала дерзко, к тому же им сопутствовала удача. Неудивительно, что вскоре банда, и сам Янька получили известность в уголовном мире, а также у сотрудников ЧК. Впрочем, от чекистов бандиты особо не прятались, полагая, что в царящей вокруг неразберихе у тех есть дела поважнее - борьба с контрреволюцией. Оказалось, что все не так просто.
Зимой 1918 года 28-летний Кошельков отправился в Вязьму погулять на свадьбе у кого-то из корешей. Пьянка удалась на свлау, но все веселье испортили сотрудники местного ЧК, которые заявились на банкет без подарка, зато с наганами. Чекисты стали проверять документы, опознали Кошелькова и отправили под конвоем в Москву.
В одном вагоне поезда ехали Яшка и трое конвойных, а в другом, соседнем вгоне - дружки Яшки, задавшиеся целью осовободить своего главаря. По дороге у них созрел план.
В Москве Кошелькова вывели на перрон, и тут к конвоирам подскочил один из бандидот, переодетый разносчиком-торговцем. Он попросил разрешения продать арестанту буханку хлеба. Стражи порядка сжалились и позволили. Когда Уошелькова вели пешком по улице Мясницкой, он разломил буханку, выхватил спрятанный в ней пистолет, застрелил двух конвойных, тяжело ранил третьего и бросился бежать.